新型咔唑類Schiff堿的合成與性能研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、Schiff堿是一類含有亞胺或甲亞胺(-C=N-)特征基團的有機化合物。由于其具有較強的配位能力、多樣的配位形式、廣泛的生物活性和良好的光學性質(zhì)等特點,在醫(yī)藥、催化和功能材料等方面得到了廣泛應用,從而引起了國內(nèi)外科技工作者的研究興趣。本文設計并合成了15個新型含咔唑基Schiff堿,通過核磁氫譜、質(zhì)譜、元素分析及紅外光譜等分析方法對其進行了結構表征。其研究工作主要包括:
   ⑴以咔唑和天然氨基酸為原料,合成了手性氨基醇和3-乙

2、?;?N-乙基咔唑兩類中間體,并通過無溶劑法縮合,合成了6種新的含咔唑基手性氨基醇Schiff堿。對3-甲?;?N-乙基咔唑中間體的合成條件進行了探索,發(fā)現(xiàn)N-乙基咔唑與POCl3和DMF的摩爾比為1:10:10時,單甲?;漠a(chǎn)率最高。通過無溶劑法合成出了新型手性氨基醇類Schiff堿,研究了THF、無水乙醇、冰醋酸和無水乙醇-冰醋酸等溶劑體系以及無溶劑體系對目標手性氨基醇Schiff堿產(chǎn)率的影響。通過實驗探究,發(fā)現(xiàn)采用溶劑體系時,反應

3、條件溫和,但目標手性氨基醇Schiff堿難于提純;采用無溶劑法合成目標手性氨基醇Schiff堿,縮短了反應時間,無需添加催化劑,用混合溶劑重結晶便能使產(chǎn)物與雜質(zhì)分離,純度和產(chǎn)率頗高。當反應時間為40 min、反應溫度為95℃時大部分目手性氨基醇標Schiff堿的合成產(chǎn)率可達87%以上。研究了氨基醇的結構對目標手性氨基醇Schiff堿的紫外光譜和發(fā)光性能的影響。發(fā)現(xiàn)氨基醇的結構對目標手性氨基醇Schiff堿的熒光光譜有明顯的影響。通過熒光

4、光譜分析發(fā)現(xiàn)Schiff堿L1的發(fā)光性能最好,其主要原因為苯丙氨醇存在芳環(huán),使其分子結構具有良好的共軛性,增強了它的能量傳遞效率,導致其熒光強度增加。
   ⑵以咔唑、2-萘酚、水楊酸甲酯、對硝基苯甲酸、苯甲酸乙酯為原料,合成出了9個新的含咔唑基雙酰腙類Schiff堿。探究了N-烷基咔唑的Friedel-Crafts酰基化反應和目標雙酰腙類Schiff堿的合成條件,發(fā)現(xiàn)當N-烷基咔唑、乙酰氯和催化劑的摩爾比為1:5:4時,3,6

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