面包酵母催化芳香酮不對稱還原反應研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、具有光學活性的芳香醇類化合物對映體通常被用來作為有機合成的手性砌塊和藥物合成的中間體,成為新藥研究的熱點和方向。生物催化還原因其溫和的反應條件和高度的立體選擇性,成為合成手性芳香醇最重要的方法之一。
   實驗以面包酵母完整細胞作為生物催化劑,研究苯乙酮,苯丙酮,4-氯苯乙酮,4-羥基苯乙酮,4-硝基苯乙酮等潛手性芳香酮不對稱還原反應。
   以苯乙酮(ACP)為模型底物研究水相體系中酵母細胞催化芳香酮不對稱還原反應的特

2、性,考察了反應溫度、底物濃度、酵母濃度、反應時間、反應體系的pH、輔助底物及濃度等多個因素對反應產(chǎn)物的產(chǎn)率及ee值的影響情況,確定了最佳反應條件:反應溫度30℃,底物濃度為0.15mol/L,酵母濃度為170g/L,反應時間30小時,反應體系的pH值為7,輔助底物葡萄糖濃度10g/L;在此條件下,底物苯乙酮的轉化率為82%,產(chǎn)物(S)-α-苯乙醇的ee值為93.8%。
   面包酵母在水相體系中催化苯乙酮還原生成的產(chǎn)物以(S)-

3、α-苯乙醇為主,產(chǎn)物的立體選擇性較高,利用Prelog規(guī)則解析這一現(xiàn)象并探索面包酵母不對稱還原苯乙酮的機理。
   合成得到4-羥基苯乙酮和4-硝基苯乙酮兩種芳香酮類化合物,產(chǎn)品經(jīng)IR,GC-MS,HPLC分析,含量在99%以上。
   利用面包酵母細胞催化不同結構的芳香酮類化合物-苯丙酮,4-氯苯乙酮,4-羥基苯乙酮,4-硝基苯乙酮不對稱還原相應的手性醇,發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物的立體選擇性受到與羰基相連的兩個基團體積和與苯環(huán)相連基團

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