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文檔簡介
1、蒽醌化合物是重要的染料和醫(yī)藥中間體,由于應用廣泛,在生產和消耗過程中難免會進入環(huán)境中。光解是有機物在環(huán)境中的重要歸趨之一,因此有必要研究蒽醌化合物的光解行為。 本研究以高壓汞燈為光源,測定了15種蒽醌化合物的光解速率常數(k),討論了化學結構(取代基位置、數目及種類)、溶劑(二甲基亞砜、二甲基亞砜+水)對其光解速率的影響。選取9種氨基蒽醌,應用偏最小二乘算法(PLS),建立了光解速率常數的定量結構-性質關系模型(QSPR),得出
2、影響這些氨基蒽醌光解速率的主要因素是:分子生成熱、氫原子所帶最大正電荷、碳原子所帶最大負電荷,此外分子最低未占據軌道與最高占據軌道的能量差對這些氨基蒽醌的光解也有一定影響。 以1-氨基-4-羥基蒽醌為研究對象,比較了不同類型溶劑對其光解速率的影響,發(fā)現極性非質子型溶劑可以加快其光解。光敏性是蒽醌化合物的重要性質之一,間接法檢測表明,光照條件下1-氨基-4-羥基蒽醌能產生超氧負離子自由基(O2·-)和單線態(tài)氧(1O2),同時考察了
3、1-氨基-4-羥基蒽醌的光解動力學,得出其光解反應中直接光解占43.0﹪,間接光解占57.0﹪,其中1O2和O2·-的貢獻分別為26.1﹪和30.9﹪。前線電子密度法預測并通過GC/MS分析驗證,得到1-氨基-4-羥基蒽醌光解產物主要為1,4-二羥基蒽醌。結合理論分析、實驗結果及前人研究,提出了三種可能的1-氨基-4-羥基蒽醌光解途徑:直接光解途徑、受到1O2攻擊的反應途徑和受到O2·-攻擊的反應途徑;推測1-氨基-4-羥基蒽醌產生光致
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