1、含氮雜環(huán)化合物是許多天然產(chǎn)物、生物活性分子和藥物的重要中間體，因此對其合成方法的研究具有廣泛的應用價值及實際意義。通過鈀催化的烯烴分子內(nèi)的鹵胺化環(huán)化反應及Aza-Wacker反應可以實現(xiàn)由C-H鍵直接向C-X鍵及C-N鍵的轉變，是烯烴實現(xiàn)官能化的重要方法。分子內(nèi)的鹵胺化環(huán)化反應與Aza-Wacker反應的相同之處在于兩類都是二價鈀啟動的反應，通過氮作為親核試劑進攻鈀活化的烯烴而成環(huán)，不同之處在于鹵胺化反應不經(jīng)過β-H消除，而在鹵代試劑的

2、作用下生成鹵代雜環(huán)化合物，而Aza-Wacker反應經(jīng)β-H消除得到帶環(huán)的烯烴化合物。在優(yōu)選的條件下，兩類反應都高效地實現(xiàn)了反應的區(qū)域選擇性，都能選擇性地生成單一的五元氮雜環(huán)化合物。課題的研究內(nèi)容包括：
　　1.通過兩種路徑總共合成了27種含氮烯烴化合物，其中21種為未知化合物，已經(jīng)IR、1H NMR、13C NMR及HRMS對其結構進行確認。
　　2.初步探索了鈀催化的含氮烯烴分子內(nèi)的溴胺化環(huán)化反應。對其催化體系進行優(yōu)化，

3、確定最佳反應條件。雙三苯基膦二氯化鈀作為最優(yōu)鈀源，NBS作為溴化試劑，室溫下反應1h就能得到單一構型的五元溴代吡咯烷化合物，高效地實現(xiàn)了反應的區(qū)域選擇性，共合成7種溴代吡咯產(chǎn)物，其中6種為未知化合物，溴代產(chǎn)率高達98％。經(jīng)IR、1H NMR、13C NMR及HRMS對其結構進行確認。
　　3.初步探索了鈀催化的含氮烯烴分子內(nèi)的Aza-Wacker環(huán)化反應?？疾炝蒜Z源、溶劑、堿性添加劑對反應產(chǎn)率的影響。醋酸鈀催化效果最為顯著，乙腈/

4、間二甲苯體積比為1:1的混合溶劑體系，在綠色氧化劑氧氣下反應，無機堿K2CO3對其反應產(chǎn)率有明顯影響，40℃時產(chǎn)率高達94%。總共合成15種化合物，其中13種為未知化合物，經(jīng)IR、1H NMR、13C NMR及HRMS對其結構進行確認。
　　我們設計并合成的含氮烯烴化合物既能應用于溴胺化環(huán)化反應，又能參與Aza-Wacker環(huán)化反應，進一步拓展了兩類反應的底物范圍，且都能得到較好的反應產(chǎn)率，實現(xiàn)了反應的區(qū)域選擇性，分別得到溴代吡咯