2,2-雙取代吡咯烷衍生物的不對稱合成.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、2,2-雙取代吡咯烷是廣泛存在于活性天然產物和藥物分子中的結構單元。這種C2位含有季碳的吡咯烷的不對稱合成大都以手性化合物為起始原料。文獻中這種手性季碳中心的制備方法存在浪費手性原料以及方法單一等問題。因此開發(fā)新的不對稱合成2,2-雙取代吡咯烷及其衍生物的方法顯得尤為重要。
  隨著不對稱合成技術的發(fā)展,利用不對稱催化方法制各手性化合物逐漸受到人們的重視。本課題在前期研究工作的基礎上,利用不對稱脫羧烯丙基化反應成功構建了2,2-雙

2、取代吡咯烷C2位的手性季碳中心。通過探索低價過渡金屬催化的不對稱脫羧烯丙基化反應的影響因素,詳細考察了催化劑、手性配體、反應介質、溫度以及添加劑等對反應性和立體選擇性的影響,得到了優(yōu)良的對映選擇結果。在此基礎上,優(yōu)化了合成工藝,并進行規(guī)模化制備。合成的手性化合物可直接應用到三尖杉堿及其衍生物的合成上,為進一步的活性篩選提供了技術支持。
  以脯氨酸為原料,經與Boc酐、N,O-二甲基羥胺鹽酸鹽、芳基溴化鎂反應,得到前體化合物2-苯

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