鱷犁Persea americana所含的長鏈烯三醇的全合成及絕對構型確定.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、本論文報道的工作是利用對映體選擇性合成來確定一種天然(E)-十九-6-烯-1,2,4-三醇的相對構型及絕對構型。該化合物是由Fumiko等人從墨西哥植物鱷梨Persea americana的種子中提取得到的并通過核磁共振、質譜等儀器分析手段確定了該化合物的平面結構。然而,由于提取到的樣品的量很有限,Fumiko等人未能確定該化合物的相對構型及絕對構型。
   我們的全合成工作采用了手性元法來構建目標結構中的手性中心,以光學純度高

2、、價廉易得的葡萄糖酸內酯為起始原料先分別構建了含有順和反式1,3-二羥基手性的兩種光學活性的手性環(huán)氧砌塊,然后通過炔負離子打開環(huán)氧和堿金屬-液氨還原延長碳鏈并構建反式雙鍵。隨后再經過碳鏈末端的修飾、氧化切除多余的碳原子/手性中心并還原新生成的末端醛基得到分別含有1,3-syn和1,3-anti構型的光學活性的目標三醇。合成樣品與天然產物之間的光譜數據對比明白無誤地揭示天然產物具有(2R,4R)的絕對構型,從而給出了該天然產物的完整結構。

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